其實相形於其他同期同好，啟東先生境遇並非優渥。父親楊萬壽經營榖類和木材業遭逢挫折，家中生活一度甚且陷入困境。唯青春正盛的啟東先生意志堅定，課餘以工讀幫助家計，並立志在藝術創作上決不懈怠氣餒，隨即成為日籍美術老師石川欽一郎創辦之寫生會中的活躍份子。期間曾因有關於臺籍學生和日本學生遭遇制度不公平對待而參與學潮，所幸未被波及而能順利畢業。

　　一九二五年由臺北師範本科畢業後，被派往臺中北屯公學校任職。其時前後期同學如李梅樹、楊三郎、顏水龍等人都能如願赴日進行繪畫深造，而受限於家境的楊啟東雖不免心生挫折，但並未因而懷憂喪志。他開始向日本選購美術方面的出版物、全力自修，相關心境和鬥志多少反映在這段時期完成的作品中，呈現出一種表象寫實、或視覺仿同的美感。我們由他七○年代之後諸多女性主題的油彩和景物的寫生都可以一窺端倪。

　　刻苦紮實的素描功力、加上不斷汲取外來的創作理念，楊啟東先生很快就在臺灣美術界嶄露頭角。一九二七年十月他以「黃昏的貯木池」水彩作品入選第一回合臺灣美術展覽會，此後就是臺展和府展的座上常客。然而限於當時作為繪畫原料的油彩實在過於昂貴，他的作品大多以水彩為主，其中只有入選第三屆臺展的「貯木池風景」和第五屆臺展的「有榕樹的風景」等等是少數例外的油畫作品。

　　除了積極創作之外，這個時期他也擔任年度臺中州美展、以及臺中州學校美展的評審，也常在相關專刊發表藝術評論和文學創作，可謂是活躍於臺灣中部藝壇的知名人士。

　　一九二八年奉調到霧峰公學校任教；三一年轉任豐原公學校，同年和陳繡婚女士完婚。一九三六年五月在「臺灣新聞」上發表一篇對於美聯展的批評文章，得罪美聯會相關人員以及日本人，因而在隨後遭到相關人士以「給楊啟東的公開狀」圍剿。一如求學時期不畏強權、挺身而出的正義性格，楊啟東先生表現出不懼挫敗的臺灣精神，稍後以「解剖手術興奮性露出症的愚癡」一文加以反擊，期望臺灣精神能在自己的天空下綻放光彩。

　　一九四七年受聘於省立臺中商校。雖然在光復初期也曾受到相當的壓力，所幸並未被「二二八」事件株連。一九五三年之後他開始思考進軍國際藝壇的問題。首度參展日本的大潮會，不僅時常在年度展出獲得「特選」榮譽，也被遴聘為這個學會的會員。此後他的作品更是多次入為日本全國美展、巴西聖保羅國際美展、乃至於兩度獲得春季沙龍銅牌獎，國際畫壇地位已然奠立。

　　一九六五年退休後遂有餘暇遊歷各國，眼界開闊連帶使得畫風更為寬廣。七五年之後由於衷心期望有朝一日能擁有屬於一己作品的私人美術館，因此畫作多傾向於具有視覺強度並能長期保存的油畫作品。一九九七年榮列台中縣美術瑰寶藝術家之林。迄今高齡九十多歲，啟東先生依舊穩持畫筆，為他所熱愛的臺灣人物土地、以及他原本已璀璨的人生增添彩度。實足成為後輩晚生學習的典範！