日治時期，政府在城市中進行「市區改正」計畫，同時引入西方思潮，城市的風貌與地景的產生變化，青年人的休閒生活也越趨豐富。本區繪葉書展示文藝青年們的日常休閒地景，如街道上的書店、百貨、戲院、美術展覽會，並展示登山踏青的紀念戳章，可以想見當時不只有熱鬧的街市，還有豐富的活動正在發生。
位於現在重慶南路與衡陽路一帶的「榮町」，不只是老臺北人的書店街，在日治時代也佇立著「新高堂書店」、「杉田書店」、「文明堂書店」等販售文具、繪葉書、參考書及一般新舊書刊的書局。值得一提的是，位於大稻埕的「太平町」也曾林立著蔣渭水所辦的「文化書局」（1926 年）、連雅堂所辦的「雅堂書局」（1927 年）及謝雪紅所辦的「國際書局」（1929 年），卻都在種種原因中短暫消失了。
「台北城的黃昏，不知什麼時候飄著毛毛細雨，榮町濕漉漉的柏油路，輝映著橙黃和紫丁香花色的朦朧霓虹燈影。……對面的文明堂書店，明亮的燈光下擺滿著書籍，店內有不少台北高等學校的學生凝神看書。」
龍瑛宗〈勁風與野草〉
✦ 在龍瑛宗小說〈勁風與野草〉中出現的文明堂書店
菊元百貨由日本商人重田榮治創立於 1932 年，為日治臺灣的第一間百貨公司，是 1930 年代臺灣消費文化的象徵之一。被稱為「七重天」的菊元百貨樓高七層，是臺北市僅次於總督府的高樓，樓頂設有瞭望臺，內部販售各種高級生活用品，並設有電梯與電梯小姐。
有趣的是，臺灣傳統詩社－瀛社，於1938年於瑞芳猴洞（硐）舉辦夏季例會，當中以「猴洞炭」為題，社員吟七言律詩後評比，獲選者可獲得菊元商品券，「最高十圓，最低一圓」，可見在百貨購物對當時的藝文青年也有相當的吸引力。
1920 年，位於西門町的「新世界館」戲院盛大揭幕，以放映電影為其主要活動，偶爾也會有同鄉會或商業公會等借用場地，席次眾多。在古矢正三郎的營運下，當時不只有第二世界館，更買下臺灣奇麗馬館並改為第三世界館。為了慶祝戲院生意興隆，1927 年古矢正三郎邀請當時日本明星來台舉辦見面會，相當逗趣。在各式各樣的繪葉書中，也有以電影明星照片所製作的繪葉書，似是供喜愛電影者或粉絲留念之用。
