臺灣早期男女婚姻大多依靠媒妁之言或父母之命，難以自己決定婚戀對象；日治時期隨著交通及經濟較為發達，女性就業力提升，異性間的接觸機會大增，爭取「自由戀愛」的風氣瀰漫當時社會。

本區繪葉書展示從日治時期的歌詞歌曲中、從小說中、從新聞報導中，戀人們常去的約會地點繪葉書，例如：三線路、海水浴場、公園、神社等，並展示神社參拜紀念章。繪葉書不只是旅遊時的紀念品，也是無法負擔起昂貴相機及相片的當地人，作為紀錄生活的方式之一。

三線路

1900年開始，臺灣總督府著手拆除城牆，於 1904 年全數拆除，僅留下北門、東門、南門、小南門等四座城牆。城牆拆除後，依近代都市計畫將原地改為三線道路。因為東、西、南、北四條三線道路沿線風景甚佳，在 1920 年代以降，三線道逐漸成為自由戀愛風氣下臺灣男女的約會去處。

海水浴場

臺灣設置海水浴場的歷史可以追溯到日治初期，認為水上運動不僅符合衛生健康，更可強健體魄，前往海水浴場也成為民眾休閒生活的一部分。臺灣近代第一篇現代小說：1922 年謝春木的《她將往何處去》，以及楊千鶴描寫 1930 年代小說《花開時節》中，海水浴場皆是故事男女主角思考戀愛、家庭、事業的重要場景。

公園

自然景致下，情人出雙入對的場景，在日治時期一篇刊登於報紙上的小說〈南島之春〉，提供相當美好的描述。情人在公園及公園內的設施（例如：神社）一起散步踏青，感嘆道：「青春是不再的！及時行樂吧」。